FUNÇÕES ORGÂNICAS: Hidrocarbonetos – alcanos, alcenos, alcinos

Aprenda sobre as Funções Orgânicas.

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Hidrocarbonetos

São todos os compostos formados, unicamente, por carbono e hidrogênio.

Os hidrocarbonetos constituem uma classe muito numerosa e importante, pois formam o “esqueleto” de todos os demais compostos orgânicos.

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PARAFINAS / ALCANOS

São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, isto é, têm cadeias abertas e apresentam apenas ligações simples entre seus carbonos.

Nomenclatura: prefixo + ANO

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Fórmula Geral: CnH2n+2

CH4 metano principal constituinte do gás natural e do bio gás gás do lixo o metano também é o segundo principal causador do efeito estufa.

CH3 − CH3 etano

CH3 −CH2 − CH3 propano

OLEOFINAS / ALQUENOS / ALCENOS

São hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única dupla ligação.

Nomenclatura: prefixo + ENO

Fórmula Geral: CnH2n

A nomenclatura, segundo a IUPAC, segue a dos alcanos com as seguintes regras complementares:

A cadeia principal é a cadeia mais longa, contendo, porém, a dupla ligação.

A numeração da cadeia principal ocorre a partir do carbono mais próximo da insaturação.

Exemplo:

CH2 = CH2 eteno (nome usual Etileno): é usado no amadurecimento de frutas.

ALQUINOS / ALCINOS

São hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação tripla.

Nomenclatura: prefixo + INO

As regras de nomenclatura seguem as dos alcenos.

Fórmula Geral: CnH2n – 2

Exemplo:

CH ≡ CH etino nome usual Acetileno (gás de maçaricos)

CH ≡ C – CH3 propino

ALCADIENOS

São hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta e insaturada, com duas ligações duplas.

Nomenclatura: prefixo + DIENO

Fórmula Geral: CnH2n-2

Exemplo:

CH2 = C = CH2 propadieno

RADICAIS DE CADEIA ABERTA

É a denominação dada ao agrupamento neutro de átomos que apresenta um ou mais elétrons livres (valências livres).

Uma vez escolhida a cadeia principal, as demais cadeias secundárias serão consideradas radicais. O nome da cadeia principal é dado de modo idêntico ao dos compostos de cadeia normal e deve ser precedido pelo nome dos radicais.

ALQUILAS

Também denominados aloílas, são radicais saturados. Derivam da retirada de um hidrogênio de um alcano.

Alcano = Radical alquil(a)

São eles:

1 carbono:

CH3 – metil(a)

2 carbonos:

CH3 – CH2 – etil

3 carbonos:

CH3 – CH2 – CH2 – n-propil

CH3 – CH –  sec-propil, s-propil ou isopropil

CH3

4 carbonos:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – n-butil

CH3 – CH2 – CH – sec-butil

CH3

CH3 – C – CH3  terc-butil ou t-butil

CH3

CH3 – CH – CH2 – isobutil

CH3

5 carbonos:

CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 – n-pentil

CH3 – CH – CH2 – CH2 – isopentil

CH3

CH3 – C – CH2 – CH3 terc-pentil

CH3

CH3

CH3 – C – CH2 –  neopentil ou neoamil

CH3

ALQUENILAS

São radicais monovalentes derivados de alcenos (alquenos).

São eles:

2 carbonos:

CH2 =CH – etenil ou vinil

3 carbonos:

CH2 = C – isopropenil ou isoalil

CH3

CH2 = CH − CH2 – propenil ou alil

ALQUINILAS

São radicais monovalentes derivados dos alcinos (alquinos).

São eles:

CH ≡ C – etinil

CH ≡ C –  CH2 – propinil

1. NOMENCLATURA PARA HIDROCARBONETOS

Veremos agora algumas regras para nomenclatura de todos os hidrocarbonetos estudados seguindo as normas da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).

Para dar nome a um composto com cadeia ramificada, damos os seguintes passos:

Determinamos a cadeia principal e seu nome;

A cadeia principal é a que apresenta:

1o) O maior número de insaturações.

2o) O maior número de ramificações.

3o) O maior número de carbonos.

Numeramos os carbonos da cadeia principal;
Identificamos o(s) radical(ais) e sua localização.

LOCALIZAÇÃO DOS RADICAIS NA CADEIA PRINCIPAL

A localização dos radicais deve ser dada pela numeração dos carbonos da cadeia principal, segundo as regras já estudadas.

Iniciar pela extremidade mais próxima da característica mais importante dos compostos na ordem:

Grupo funcional > insaturação > radical

A numeração deve seguir a regra dos menores números possíveis.

Se, após as regras anteriores, ainda restar mais de uma possibilidade, iniciar a numeração pela extremidade mais próxima do radical em ordem alfabética.

Em caso de dois ou mais radicais iguais na mesma cadeia, usar os seguintes prefixos para indicar a quantidade, ligados ao nome dos radicais: di (2 radicais iguais), tri (3 radicais iguais), tetra (4 radicais iguais). Não se esqueça de que os números (numeração dos carbonos) indicam a localização e não a quantidade de radicais.

O nome do último radical mencionado deve vir ligado ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal começar com a letra h (hex, hept), caso no qual deve vir precedido de hífen.

Os radicais podem ser mencionados em ordem alfabética (etil antes de metil).

Exemplos:

1         2        3         4

H2C = CH – CH2 – CH – CH3

|

5 CH2

|

6 CH3

4 metil – hex-1-eno

A cadeia principal é a mais longa sequência de carbonos e é a que contém a insaturação (6 carbonos -1 ligação dupla).

Posição da insaturação: carbono 1 – radical metil: – CH3

Posição do radical: 4

CH3           CH3   CH3

                            

CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3

7         6        5       l 4     3        2       1

CH2

CH2

CH2

2, 3, 5 – trimetil – 4 propil – heptano

Como há 3 possibilidades de cadeia com 7 carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. A numeração dos carbonos é feita pela regra dos menores números.

Radicais e posição: metil, – CH3, carbonos 2, 3 e 5; propil, – C3H7 carbono 4.

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