ISOMERIA ESPACIAL

Nesse tipo de isomeria as diferenças entre os isômeros só podem ser percebidas através de suas fórmulas espaciais.
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Isomeria Geométrica ou Cis-Trans

Condição de existência:

Pode-se dizer que o isômero será o Cis quando a massa de R1 > R2 e R3 > R4 ou a massa de R1 < R2 e R3 < R4.

Mas, será o isômero Trans quando a massa de R1 < R2 e R3 > R4 ou a massa de R1 > R2 e R3 < R4.

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Eu quero

Exemplo: But-2-eno

Ex: 1-bromo,2-cloro,2 flúor-ciclopentano.

Isomeria Óptica

Este tipo de isomeria ocorre entre moléculas assimétricas (moléculas que não possuem nenhum plano que a divide em partes iguais).

Pode-se afirmar que todas as moléculas que possuem carbono assimétrico ou quiral (carbono que possui os quatro ligantes diferentes) são moléculas assimétricas.

Carbono Assimétrico ou quiral:

Para se dar continuidade a esse tipo de isomeria é importante entender alguns conceitos.

Isômeros opticamente ativos (IOA) são substâncias capazes de desviar a luz polarizada.

Luz Polarizada:

Chamamos de dextrógiro(d) o isômero opticamente ativo que desvia a luz polarizada para a direita.

Chamamos de levógiro(l) o isômero opticamente ativo que desvia a luz polarizada para a esquerda.

Através de experimentos foi verificado que moléculas assimétricas eram capazes de desviar a luz polarizada.

Casos onde ocorre isomeria óptica:

·Em compostos que possuem carbono quiral

Nesses compostos pode-se utilizar a fórmula de Van`t Hoff.

Número de isômeros opticamente ativos (IOA).

2n onde n indica o número de carbonos assimétricos.

Número de isômeros opticamente inativos (IOI).

2n-1

Ex:

IOA = 22 =  4 (d, d1, l, l1)

IOI = 22-1 = 2

OBSERVAÇÃO

Mistura racêmica => é a mistura opticamente inativa, por compensação externa, formada por 50% do dextrógiro e 50% do levógiro.

Ex: d e l; d1 e l1

Diasteroisômeros  São isômeros ópticos não enantiômeros entre si, ou seja, não são imagens especulares um do outro, só existem diasteroisômeros em compostos que apresentam mais de um carbono quiral.

Ex:

ATENÇÃO!

Quando o composto possuir dois carbonos assimétricos iguais este não obedecerá a regra de Van`t Hoff.

Nesse caso, teremos dois isômeros opticamente ativos (destrógiro e levógiro), uma mistura racêmica e um composto meso (composto opticamente inativo por compensação interna).

Exemplo:

IOA 2 (d e l)

IOI 2 (mistura racêmica e composto meso)

Em compostos Cíclicos

Os isômeros trans podem apresentar isomeria óptica.

Exemplo:

Em compostos alênicos

Onde,  R1≠ R2  e  R3 ≠ R4

Nesse caso teremos:

1 dextrógiro, 1 levógiro e uma mistura racêmica.

EXERCÍCIOS RESOLVIDOS

1) O inseticida DDT tem fórmula estrutural como mostrada na figura a seguir. Sabendo-se que sua solubilidade em água é 1,0×10­6g/L, responda:

A) Existem DDT levógiro e dextrógiro (isômeros ópticos)? Justifique.   

B) Calcule o volume de água, em litros, necessário para espalhar 1,0 g de DDT, sob forma de solução saturada, em uma plantação.

Solução:

A) Não, a estrutura não apresenta carbono assimétrico.

B) 106 L ou 1000000 L

2) O ácido lático tem a fórmula a seguir:

A) Explique, em termos estruturais, por que se podem identificar dois isômeros desta substância.

B) Como são denominados os isômeros do ácido lático?

Solução:

A) A presença de assimetria molecular dá origem a dois isômeros ópticos.

B) Ácido lático dextrógiro e ácido lático levógiro.

3) Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno.

A) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?

B) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os.

Solução:

A) Isomeria espacial geométrica.

B) Observe a figura a seguir:

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