REAÇÕES ORGÂNICAS DE OXIDAÇÃO – ALCENOS E OZONÓLISE

Aprenda sobre Oxidação Branda, Oxidação Energética e Ozonólise. 

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OXIDAÇÃO DE ALCENOS

OXIDAÇÃO BRANDA

Ocorre com hidrocarbonetos insaturados; o elemento oxigênio é obtido geralmente pelo KMnO4 em meio neutro ou ligeiramente básico e a frio. O KMnO4 é o agente oxidante e denominado Reativo de Baeyer. Este oxigênio produzido reagirá com a dupla ligação do alceno formando um epóxido que, posteriormente, através da hidrólise, transforma-se em um diálcool, aumentando assim o NOX do Carbono.

Exemplo:

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É conseguida usando-se como oxidante uma solução aquosa, concentrada e ácida (em geral H2SO4) de permanganato ou dicromato de potássio. O oxigênio formado ataca a dupla ligação e produz ácido carboxílico e/ou cetona e/ou CO2.

É fácil perceber que o tipo de produto obtido depende do tipo de carbono existente na dupla ligação:

1 – Carbono primário produz CO2 e H2O.

2 – Carbono secundário produz ácido carboxílico.

3 – Carbono terciário produz cetona.

Observe os exemplos:

OZONÓLISE

Nesta oxidação, o ozônio (O3) reage com o alceno na presença de água e Zinco (Zn). O ozônio adiciona-se à dupla ligação do alceno, originando um composto intermediário instável, chamado Ozoneto ou ozonida. O ozoneto por sua vez, hidrolisa, originando aldeído e/ou cetonas. 

Esta reação permite a identificação do alceno inicial pelo estudo das moléculas finais produzidas. Também percebemos que:

Carbono primário ou secundário da dupla ligação produz aldeídos;

Carbono terciário produz cetona.

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