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Reações orgânicas de oxidação: álcoois e reações de redução

Reações orgânicas de oxidação: álcoois e reações de redução

Os álcoois são compostos muito versáteis quando o assunto é reações químicas. Além de sofrerem reações de eliminação, substituição, redução e esterificação, os álcoois também podem sofrer reações de oxidação. Uma variedade de produtos pode ser formada a partir deste tipo de reação, que irá depender diretamente da classificação do álcool envolvido na reação.

OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS

Esse tipo de reação ocorre na presença de agente oxidante, K2C2O7, ou KMnO4 em meio ácido (normalmente, o ácido utilizado é o H2SO4). O produto formado dependerá do tipo de álcool: primário ou secundário. Álcoois terciários não sofrem oxidação.

Observe o esquema abaixo, que demonstra o tipo de produto formado a partir da condição de oxidação (parcial ou total).

Observe os exemplos abaixo:

Observe que na reação acima se trata de um álcool primário, pois a hidroxila está ligada a um carbono primário. Na primeira oxidação, forma-se, então, um aldeído. Ao dar continuidade à reação de oxidação (total), forma-se um ácido carboxílico.

Observe que na reação anterior se trata de um álcool secundário, pois a hidroxila está ligada a um carbono secundário. Tem-se apenas uma etapa de reação de oxidação, onde há a formação de uma cetona.

Observe que se trata de um álcool terciário. Álcoois terciários não sofrem oxidação, logo, não há formação de produto.

Isso ocorre pois o carbono ligado a hidroxila não apresenta hidrogênio. Dessa forma, a oxidação envolveria a quebra da ligação C – C, o que demanda muita energia, tornando a oxidação de um álcool terciário algo energeticamente inviável.

OBSERVAÇÃO

Uma reação de oxidação comum no dia a dia é a oxidação do etanol presente no vinho. Popularmente falando, trata-se da reação que torna o vinho azedo. Isso ocorre com o passar do tempo, em função do contato do etanol presente no vinho com o oxigênio do ar. Assim, há a transformação deste álcool, que é primário, em ácido acético.

“O ácido acético é um dos componentes do vinagre, e, por isso, é muito comum associar o cheio de azedo a ele. Em outras palavras, a oxidação do álcool presente faz o vinho virar vinagre”.

Essa reação ocorre pela ação de micro-organismos, e, por isso, é chamada de fermentação alcoólica. Uma maneira de evitar que o vinho azede é, após seu consumo, colocar o restante em um recipiente menor. Isso fará com que se reduza a quantidade de oxigênio no meio, dificultando a ocorrência da reação.

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