REAÇÕES ORGÂNICAS DE SUBSTITUIÇÃO – ANEL AROMÁTICO MONOSSUBSTITUÍDOS

Algumas reações orgânicas acontecem com anéis aromáticos já substituídos. O primeiro grupo substituinte de um hidrogênio no anel benzênico orientará a posição na qual irá ocorrer preferencialmente a segunda substituição.

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Esse primeiro substituinte será denominado grupo dirigente e poderá ser de dois tipos:

GRUPO ORTOPARADIRIGENTES:

O grupo ligado ao anel formará dois produtos: um em posição orto (1,2) e outro em posição para (1,4).

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Os grupos são: -NH2; -OH; -OCH3 ; -CH3-CH2-CH3( radicais alquila) ; F; Cl; Br; I.

GRUPO METADIRIGENTES:

O grupo ligado ao anel formará um produto na posição meta (1,3).

Os grupos são: -NO2; -SO3H; – COOH; -CHO; -CN

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Observe as reações orgânicas:

a) Monobromação do fenol

A reação acima é análoga a todas as reações de halogenação com qualquer grupo ortoparadirigente.

b) Monocloração do ácido benzoico

A reação acima é análoga a todas as reações de halogenação com qualquer grupo metadirigente.

OBSERVAÇÃO

As reações de Nitração, Sulfonação, alcilação e alquilação seguem o mesmo padrão das reações de halogenação.

Exemplo:

Nitração

Halogenação

Uma reação muito importante é a Nitração total do tolueno, que é a formação do TNT, um dos mais importantes explosivos de uso militar, sendo ativado pela explosão de uma espoleta.

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