SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA NO ANEL AROMÁTICO

Aprenda sobre Reações Orgânicas de Substituição no Anel Aromático e Orientação no Anel Aromático.

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REAÇÕES ORGÂNICAS DE SUBSTITUIÇÃO NO ANEL AROMÁTICO

Substituição Eletrofílica no Anel aromático 

Halogenação

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Eu quero

Sulfonação

Exemplo:

Alquilação de FriedelCrafts

Acilação de FridelCrafts

ATENÇÃO!

Reação de substituição eletrofílica em anel monossubstituído.

ORIENTAÇÃO NO ANEL AROMÁTICO

Orientadores orto e para  ou orientadores de 1a ordem:

Esse tipo de orientador gera preferencialmente produtos nas posições orto e para. A principal característica desses orientadores é a que eles possuem apenas ligações simples.

Exemplo

Orientadores Meta ou orientadores de 2a ordem:

Esse tipo de orientador gera preferencialmente produto com orientação meta. A principal característica desses orientadores é que eles possuem pelo menos uma ligação dupla ou uma tripla ou uma dativa.

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ATENÇÃO!

Quando a reação ocorrer na presença de luz e calor, tem-se um mecanismo via radical livre.

A substituição não ocorre no anel aromático e sim na cadeia lateral. Veja:

Ex:

EXERCÍCIOS RESOLVIDOS

1) Um dos métodos de obtenção de alcanos é a síntese de Wurtz, que consiste na reação de haletos orgânicos com sódio metálico.

Uma mistura de 2-cloropropano e clorometano foi tratada com sódio, observando-se a ocorrência de três reações, que deram origem a três alcanos diferentes.

Escreva:

a) as equações balanceadas das três reações;

b) os nomes dos três hidrocarbonetos formados.

Resolução:

a) Observe a figura a seguir:

b) 2,3 – dimetilbutano, etano, metilpropano.

2) (FUVEST) Na primeira etapa da reação de alcanos com cloro ocorre a troca de apenas um átomo de hidrogênio por átomo de cloro. Considerando somente esta etapa, quantos hidrocarbonetos clorados diferentes podem se formar ao reagirem 2-metilpropano e cloro?

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

Gabarito B

3) Considere o esquema simplificado de produção da anilina a partir do benzeno. Nesse esquema, A, B, e X correspondem, respectivamente, a:

a) HNO2, H2 e redução.

b) HNO3, H2 e redução.

c) HNO3, H2 e oxidação.

d) NO2, H2O e hidrólise.

e) HNO2, H2O e hidrólise.

Gabarito B

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