SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA NO ANEL AROMÁTICO
Aprenda sobre Reações Orgânicas de Substituição no Anel Aromático e Orientação no Anel Aromático.
REAÇÕES ORGÂNICAS DE SUBSTITUIÇÃO NO ANEL AROMÁTICO
Substituição Eletrofílica no Anel aromático
Halogenação
Exemplo:
Nitração
Exemplo:
Sulfonação
Exemplo:
Alquilação de FriedelCrafts
Acilação de FridelCrafts
ATENÇÃO!
Reação de substituição eletrofílica em anel monossubstituído.
ORIENTAÇÃO NO ANEL AROMÁTICO
Orientadores orto e para ou orientadores de 1a ordem:
Esse tipo de orientador gera preferencialmente produtos nas posições orto e para. A principal característica desses orientadores é a que eles possuem apenas ligações simples.
Exemplo
Orientadores Meta ou orientadores de 2a ordem:
Esse tipo de orientador gera preferencialmente produto com orientação meta. A principal característica desses orientadores é que eles possuem pelo menos uma ligação dupla ou uma tripla ou uma dativa.
ATENÇÃO!
Quando a reação ocorrer na presença de luz e calor, tem-se um mecanismo via radical livre.
A substituição não ocorre no anel aromático e sim na cadeia lateral. Veja:
Ex:
EXERCÍCIOS RESOLVIDOS
1) Um dos métodos de obtenção de alcanos é a síntese de Wurtz, que consiste na reação de haletos orgânicos com sódio metálico.
Uma mistura de 2-cloropropano e clorometano foi tratada com sódio, observando-se a ocorrência de três reações, que deram origem a três alcanos diferentes.
Escreva:
a) as equações balanceadas das três reações;
b) os nomes dos três hidrocarbonetos formados.
Resolução:
a) Observe a figura a seguir:
b) 2,3 – dimetilbutano, etano, metilpropano.
2) (FUVEST) Na primeira etapa da reação de alcanos com cloro ocorre a troca de apenas um átomo de hidrogênio por átomo de cloro. Considerando somente esta etapa, quantos hidrocarbonetos clorados diferentes podem se formar ao reagirem 2-metilpropano e cloro?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
Gabarito B
3) Considere o esquema simplificado de produção da anilina a partir do benzeno. Nesse esquema, A, B, e X correspondem, respectivamente, a:
a) HNO2, H2 e redução.
b) HNO3, H2 e redução.
c) HNO3, H2 e oxidação.
d) NO2, H2O e hidrólise.
e) HNO2, H2O e hidrólise.
Gabarito B
CADASTRE-SE
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